Während der Wintermonate ist die Olympiaregion Seefeld ein beliebtes Ziel für Wintersportler. Kleine Skigebiete mit optimalem Angebot für sportliche Urlauber, Familien mit Kindern und Einsteiger in den Wintersport bieten die besten Voraussetzungen für einen unvergesslichen Urlaub.
Wintersportler können in der Olympiaregion Seefeld gleich mehrere Skigebiete für Abfahrten auf Skiern, dem Snowboard und den Skilanglauf nutzen. Sie alle sind von den Urlaubsorten der Ferienregion aus gut erreichbar und werden beispielsweise von Shuttlebussen angefahren. Außerdem lassen sich große Skigebiete der umliegenden Ferienregionen von hier aus gut mit dem PKW erreichen und erweitern die Möglichkeiten zum Wintersport während eines Skiurlaubs in Seefeld.
Zum Skigebiet Rosshütte Seefeld gehören leichte, mittelschwere und schwere Abfahrten wie beispielsweise die Jochabfahrt, die Kaltwasserabfahrt und die Reitheralmabfahrt. Snowboarder nutzen vor Ort den Funpark crazy hole und wer ein besonderes Skierlebnis sucht, der sollte die Angebote zur Nachtabfahrt nutzen. Sportis Kinderland bietet auf rund 20.000 Quadratmetern jede Menge Platz zum Spielen, Üben und Toben. Hier kommen auch kleine Wintersportler voll auf ihre Kosten. In bewirtschafteten Hütten wird zudem für das leibliche Wohl zwischen den Abfahrten gesorgt.
Gut besucht während der Wintersportsaison in der Olympiaregion Seefeld ist auch das Skigebiet Leutasch am Katzenkopf. Dieser idyllische Berg ist ein exzellentes Skigebiet für Familien, denen hier rund zehn Kilometer Abfahrten zur Auswahl stehen. Ein besonderes Highlight sind die Nachtfahrten auf einer aufwändig illuminierten Piste. Neben den Abfahrten bietet der Katzenkopf außerdem eine Naturrodelbahn, die circa 22 Kilometer lange Katzenkoofloipe und verschiedene Winterwanderwege.
Sonne satt und bestens präparierte Pisten warten im Winter im Skigebiet Gschwandtkopf auf Urlauber und Einheimische. Hier fahren nicht nur Hobbysportler auf Skiern und Snowboards die Pisten hinab. Gelegentlich trainieren auch Profisportler am Steilhang des Skigebiets Gschwandtkopf. Trotzdem sind die Pisten auch in der Hochsaison des Wintersports nicht überlaufen und bieten Anfängern jede Menge Platz zum Üben. Kinder finden hier ebenfalls viele Beschäftigungsmöglichkeiten wie Rodelpisten und Übungshänge.